Історія школи
Приблизно в 1925 році вирішили школу перенести в приміщення, яке служило бараком для робітників спиртового заводу. Так утворилась Володимирівська початкова школа. В ній було чотири класи.В школі стали навчатися всі хлопчики і дівчатка сіл Володимирівка і Федотово. В кожному класі було по 30 – 40 учнів. Завідуючим школою тривалий час працював Климнеко Іван Оксентійович із села Хмелів.
В 1937 році завідуючим школи було призначено молодого вчителя Яловенка Івана Ониськовича. Вчителями працювали Яловенко (Триус) Софія Григорівна, Журид Федір Антонович .
В 1939 році Яловенко І.О. був призваний на службу в армію, а завідуючою школи призначена Яловенко Софія Григорівна. Вчителем працював Шаповал Іван Федотович.
У 1941 році вчителі-чоловіки були мобілізовані на фронт. В боях за Батьківщину Яловенко І.О. загинув, а Шаповал І.Ф. був розстріляний німцями як активіст.
Після визволення 13 вересня 1943 року від німецько-фашистських загарбників діти знову пішли навчатися до школи. Завідуючою школи працювала Батрак Марія Карпівна, а з 1944 року вчителькою знову призначили Яловенко С.Г.
Після окупації двокласну філію Володимирівської початкової школи було відкрито в селі Діброва. Школа знаходилася в приміщенні, в якому під час окупації був німецький концтабір. Вчителями в цій школі працювали подружжя Рокитянських: Олександр Григорович та Олександра Кузьмівна.
До цих пір старожили села пам’ятають, як цікаво було в таборі праці і відпочинку влітку. В класах школи були обладнані спальні кімнати окремо для хлопчиків і для дівчаток. Ранком діти робили зарядку і строєм ішли до дитячого садка снідати і направлялися в лісочок, який був біля тваринницької ферми. В лісочку знаходився табір праці і відпочинку: здавали рапорти, піднімали прапор, урочисто з піснею марширували на посильну роботу. Повернувшись, обідали, проводили репетиції, спортивні змагання, ігри... Під вечір до табору приходили здебільшого мамки і бабусі. Дивилися дитячі концерти і часто плакали бо діти співали про війну, яка щойно закінчилася, про важке післявоєнне життя.
Через рік Рокитянський Олександр Григорович був призначений завідуючим Володимирівської початкової школи, а Яловенко Софія Григорівна була переведена завідуючою Дібрівською філією і працювала тут до її закриття, коли дітей села Діброва стали підвозити до Володимирівської початкової школи. В школі в цей час налічувалося 80 – 90 учнів, а вчителями працювали Тищенко Ганна Дмитрівна і Гаршина Катерина Єлисеївна.
На той час існував Закон про загальну обов’язкову початкову освіту. Всі діти обов’язково закінчували 4 класи, а невелика частина випускників продовжували своє навчання в семирічних школах сіл Косарівщина, Пекарі, Ведмеже, Хмелів.
До 1947 року школа була початковою, в 1947 році відкрився 5 клас. В 1951 році школа стала семирічною, а в 1960 році - восьмирічною.
З 1947 по 1970 рік Володимирівська школа випустила 396 учнів.
Великою проблемою для жителів сіл Володимирівка, Авраменково та селища Діброва було те, що їх діти навчалися в тісному приміщенні Володимирівської 8-річної школи де навчання проводилося в дві зміни. Навчання першої зміни розпочиналось о 8 годині, навчання другої зміни закінчувалося о 20 годині. Учні з навколишніх сіл в школу ходили пішки, лише з Діброви підвозилися тракторними саньми. Навчання проводилося при гасових лампах.
В 1964 році за ініціативою директора школи Полосьмака Володимира Панасовича та завуча Кривогуза Миколи Якимовича в селищі Діброва розпочалося будівництво приміщення школи на 320 місць. Під час будівництва і особливо при його завершенні в 1970 році дуже багато сил і енергії витратив директор Микола Якимович Кривогуз.
1 вересня 1970 року урочисто перерізали стрічку і розпочалося заняття на другому поверсі школи. Перший поверх ще деякий час добудовували.
До школи прийшло 287 учнів. Вона планувалась і будувалась 8-річною, але всі, і батьки, і учні, бажали, щоб була середньою і тому в школі відкрився 9 клас як філія Хмелівської середньої школи.
В 1972 році школа офіційно визнана Володимирівською середньою школою і випустила своїх перших випускників.
В перші роки держава виділила достатньо коштів для того, щоб придбати всі необхідні навчальні посібники і школа стала найсучаснішою в районі.
Кривогуз М.Я. започаткував не лише в школі, а і в Роменському районі кабінетну систему навчання. З усього району стали їздити в Діброву за досвідом створення навчальних кабінетів та навчання за кабінетною системою.
З 1 квітня 1975 року, в зв’язку з тим, що Володимирівська сільська рада стала називатися Дібрівською, школа стала називатися Дібрівською середньою школою, а з .... року - Дібрівською загальноосвітньою школою І – ІІІ ступенів.
В 1989 році в школі обладнано лінгафонний кабінет в кабінеті англійської мови. Вчителька Гирич Ганна Петрівна опрацювала методику одночасної роботи з декількома групами та з окремими учнями. Діти з величезним задоволенням вивчали англійську мові в таких умовах, але на протязі десяти років обладнання кабінету „зносилося” (особливо мікрофончики), для його ремонту не було запасних частин і лінгафонний кабінет, на жаль, припинив своє існування.
Після відкриття школи в с. Діброва її стали відвідувати учні сіл Діброва, Володимирівка, Федотове, Хрещатик, Косарівщина, Дзеркалька та Авраменково. Ці села розміщені від 3 до 13 км від школи і тому в різні часи учні підвозилися двома автобусами та двома обладнаними автомобілями радгоспу „Рокити”, з 1998 року шкільним мікроавтобусом, а з 2005 року шкільним автобусом відділу освіти при Роменській райдержадміністрації.
В січні 2011 року Дібрівська загальноосвітня школа І – ІІІ ступенів реорганізована в навчально-вихрвний комплекс: загальноосвітня школа І – ІІІ ступенів - дошкільний заклад.
Навчальний заклад з 1971 по 2014 рік випустив 765 випускників, що мають повну середню освіту. Ще 152 випускники одержали базову середню освіту.
В 2014-2015 навчальному році в навчально-виховному комплексі навчається 75 учнів і 17 діток виховується в дошкільному навчальному закладі.
За період з 1970 року в навчальному закладі працювали 80 вчителів, які або змінили місце роботи, або вийшли на пенсію.
Тривалий час працюють вчителі Чижик Валентина Іванівна, Кривогуз Володимир Миколайович, Іржавський Сергій Іванович, Іржавська Валентина Іллівна,, Рокитянський Євгеній Олексійович, Штанько Наталія Григорівна, Нечипоренко Таїса Юріївна, Каливод Оксана Олексіївна, бібліотекар Кравченко Любов Іванівна, завгосп Ковган Григорій Петрович, технічні працівники Клименко Валентина Михайлівна, Гирич Людмила Григорівна.
Випускниками Дібрівської школи є переможець Всеукраїнського конкурсу „Вчитель року – 2002” в номінації „Хімія”, кандидат педагогічних наук, Заслужений вчитель України – Олексій Олексійович Гиря і відома поетеса - Ольга Свиридівна Топіха.
Двадцятий рік директором навчального закладу працює її випускник Іржавський Сергій Іванович, заступником директора з навчально-виховної роботи працює теж колишня випускниця школи Наталія Григорівна Штанько. Чотири вчителі школи та шкільний бібліотекар Також були учнями Дібрівської загальноосвітньої школи.
В навчальному закладі працює три вчителі вищої категорії. Це вчитель географії Кривогуз В. М., вчитель фізики Іржавський С.І. та вчитель математики, Іржавська В.І., а також 4 вчителі І категорії.
Типове приміщення навчального закладу розраховане на 320 учнівських місць. У школі обладнано 12 кабінетів, які забезпечені наочними посібниками. Серед них 4 класні кімнати для початкових класів, кабінети української мови та літератури, світової літератури, англійської мови, математики, історії, географії, фізики та інформатики, хімії і біології. Також у школі є спортивна зала, комбінована навчальна майстерня технічної праці та бібліотека.